d-柠檬烯

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又称苎烯、1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)环己烯、对䓝-1,8-二烯、白千层萜、萜烯·..dl-体存在于柠檬草油、松针油、香草油、松节油中。三者均为无色油状透明液体。有新鲜橙子香气及柠檬样香气。相对分子质量136.24。
中文名
d-柠檬烯
外文名
D-limonene
别    名
苎烯
分子量
136.24

d-柠檬烯简介

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d-柠檬烯 (D-limonene)
又称苎烯,是单环单萜(monocyclic monoterpen
柠烯 柠烯
e),分子量为136.24,组分为C10H16,CAS序号为[5989-27-5]。为柠檬味液体,不溶于水,易与乙醇混合,通常以d-异构体(d-isomer)形式存在。PH值6.7左右。

d-柠檬烯食物来源:

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柠檬烯是多种水果(主要为柑橘类)、蔬菜及香料中存在的天然成分。在柑橘类水果(特别是其果皮)、香料和草药的精油中含量较高。橙皮精油中柠檬烯含量高达90%~95%(w/w)。食品调料、葡萄酒和一些植物油(大麦油、米糠油、橄榄油、棕榈油)都是该类化合物的丰富来源。

d-柠檬烯吸收、分布、代谢和排泄:

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人与大鼠经口摄入均可完全吸收。柠檬烯及其代谢产物在大鼠全身分布,并表现出对脂肪组织有亲和性。摄入后,在血浆中可鉴定出5种代谢产物。
受试者吸入柠檬烯后,吸入量的约1%以原形从呼气排出,0.003%从尿中排出。在血浆中时间较长,从机体排泄较慢。

d-柠檬烯生物学作用:

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a) 抗癌作用:许多证据支持柠檬烯在癌症预防和治疗中有作用。体内研究发现,在多种肿瘤系统,包括化学致癌物诱发的啮齿类动物的乳腺癌、皮肤癌、肝癌、肺癌和前胃癌模型,于癌症的起始和促进阶段柠檬烯均有化学预防作用。
b) 其他作用:由于可抑制胆固醇合成的限速酶-----HMG-CoA还原酶活性,从而有可能抑制胆固醇合成。通过胆囊引流给予含97% d-柠檬烯的混合物,可有效溶解术后结石遗留病人的胆固醇结石。

d-柠檬烯用途:

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主要用作香精香料领域,同时可以去除粘胶,不干胶等高分子树脂类物质,效果很好;也是很好的环保工业清洗剂。但缺点是成本很高

d-柠檬烯化学性质

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柠烯的化学性质相对比较稳定,可以蒸馏而不分解。(R)-柠烯加热到300℃时发生外消旋化。如果温度更高,则柠烯分解为异戊二烯
潮湿空气中易被氧化为香芹醇和香芹酮。与硫磺作用失水生成对撒花烃,也会产生硫化氢和一些硫醚。
与无机酸共热时,异构化为有共轭双烯结构的α-松油烯,后者又很容易被氧化,生成有芳香性的对撒花烃。柠烯与顺丁烯二酸酐共热时,可以得到顺酐与α-松油烯发生狄尔斯-阿尔德反应生成的加合物。
柠烯可以发生烯烃的一般反应,其中两个双键可以都发生反应,也可以控制条件只让其中一个双键反应。用无水氯化氢/溴化氢处理时,二取代的烯烃先与卤化氢发生加成;但用mCPBA作环氧化时,三取代的烯烃先被环氧化,生成柠烯氧化物。如果mCPBA过量,则两个双键都被环氧化,得到柠烯二氧化物。
D-柠烯的非环双键可以与三氟乙酸甲苯中发生反马氏规则加成,反应后用氢氧化钠将三氟乙酸酯水解,便可以得到(S)-(−)-α-萜品醇松油醇)。
柠烯制松油醇 柠烯制松油醇
柠烯也可以在无机酸的存在下与水加成,生成α-松油醇和水合萜二醇。
亚硝酰氯处理柠烯时,柠烯的环内双键与 NO−Cl 加成生成1-氯-2-亚硝基化合物,经互变异构得到α-氯代肟,然后用碱将氯化氢脱去得到不饱和的香芹酮肟,最后将肟用稀硫酸水解,便得到相应的酮——香芹酮。 这是工业上制取香芹酮的主要方法。
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自然学科 科技 理学